بسیاری از نقاشیهای استالون از فیلمهایش الهام گرفته شدهاند اما سوژه بسیاری دیگر، همکاران مشهور او هستند. مایکل جکسون، جیمز دین و بریجیت نیلسن همسر قبلی استالون، همگی بر روی بومهای نقاشی او دیده میشوند.
سیلوستر استالون، در مصاحبهای در سال ۲۰۱۱ گفت: "به نظر من، مایکل جکسون یکی از بزرگترین دوگانگیهای جهان را به نمایش گذاشت. او بیشتر از اینکه خواننده باشد، یک شعبده باز بود…او شخصیتی را خلق کرد که دیگر حتی به شخصیت خودش هم شباهتی نداشت و شیطانی در آن بود…شیطانی نمایشی."
بسیاری از آثار اخیر استالون بزرگتر، در همتر و آبستره هستند و باریکه رنگهای سیاه و سفید همراه با رنگ محبوب او قرمز خونرنگ، بر روی آنها پاشیده شده است. نقاشیهای او از نقاشان بزرگ اکسپرسیونیست الهام گرفته شده و «عشق واقعی» اولین نمایشگاهی است که استالون از آثار نقاشی خود بر پا کرده است.